
2000年米。John Cusack主演。
John演じるマニア向けレコード店主が、独白と回想をベースに、彼の5人の元カノとふられた理由をランキング方式で紹介してゆく。と、言えば斬新そうであるが、要はダメな男の未練タラタラ110分。
外見は枯れきっているものの、DJや音楽評論の夢を捨て切れない中学生的なJohnは痛すぎるがどこか憎めない。ライブハウスで知り合った黒人ソウルシンガーが彼の店に来てくれたり(そして寝る)、Johnの周りには不思議といつも魅力的な女性が寄ってくる。そして、数多くのチャンスボールを逃し続けていい年齢に達した彼は、半ば自嘲して自分がダメな理由を探しつづける旅に出るのである。
独身で彼女もいなかった2年前の自分ならリアルすぎて決して笑えなかっただろう話...多くの孤独な男にとって、恋愛と音楽と回想は三位一体である。(気をつけるべきはそれが人間的魅力と同時にキモさを醸し出す要因になりえるってこと)
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